Jonah Hill si impegnò in ogni modo possibile per ottenere un ruolo nel film del 2013 The Wolf of Wall Street, diretto da Martin Scorsese.
Dopo aver superato il provino, accettò di essere pagato la cifra minima di $60.000 per il suo personaggio. Durante le riprese, Hill si dedicò a un consumo eccessivo di Vitamina B, che sembrava imitare gli effetti della c0ca1na, portandolo a finire in ospedale con una grave bronchite. Questo imprevisto lo costrinse a lasciare il set per alcune settimane.
Inoltre, la sua impeccabile dentatura nel film era in realtà il risultato di una dentiera che, sebbene contribuiva a creare l’aspetto desiderato, influenzava anche il suo modo di parlare. Per abituarsi a questa nuova condizione, si allenava a lungo, effettuando chiamate a diverse aziende e conversando con le centraliniste.
Un altro aneddoto interessante riguarda il pesce rosso che il suo personaggio ingoia in una delle scene. Sebbene il pesce fosse reale, Hill riusciva a restituirlo sano e salvo al termine di ogni ripresa, sotto la sorveglianza attenta degli addetti alla protezione degli animali.
Infine, la reazione del resto del cast nella scena in cui Hill si masturba con un pene finto, è stata completamente autentica. Questa situazione, infatti, non era affatto prevista dalla sceneggiatura, generando momenti di sorpresa e genuinità tra gli attori.
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